Reger era uno skater, un ragazzino ribelle. È vissuto negli anni Settanta e Ottanta a Orange County.
Cominciò a scarabocchiare loghi sullo skateboard e notebook. Dopo aver studiato all’università della California a Santa Cruz nel 1993 ha disegnato ragazze per T-shirt per venderle, ma il successo è arrivato quando un amico gli ha mostrato una ragazza, Emily. Stampata sulle magliette ebbe un grande successo presso un negozio di skate locale.
Reger ne capisce le potenzialità e nel 1993 diffonde l’immagine di Emily attraverso una campagna di propaganda. Tre anni dopo c’è la distribuzione nazionale e la società di Roger cresce. Nel 2003 aveva 30 addetti.
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